5 января 1999 года группа исследования вопросов безопасности, известная под названием LOpht, обнародовала документ, содержащий информацию о выявленном ею изъяне в процедуре сетевой аутентификации, выполняемой при предоставлении доступа к совместно используемым файловым ресурсам. Тестируя очередную версию своего печально известного средства LOphtcrack. предназначенного для взлома и скрытного хищения паролей (см. главу 5). было установлено, что система Win 9x, на которой установлен режим совместного использования файлов и принтеров, каждые 15 минут обращается к удаленному компьютеру за подтверждением соединения. Поскольку система Windows в этом запросе использует комбинацию хэш-кода пароля и имени удаленного пользователя, а также учитывая, что имя пользователя передается в виде незакодированного текста, взломщик может просто переслать перехваченный им запрос на аутентификацию и успешно подключиться к совместно используемому ресурсу системы Win 9x. Если все это произойдет в течение 15 минут, хэшировпнный пароль будет идентичным.
Хотя этот случай является классической криптографической ошибкой, которую компания Microsoft просто не должна была допустить, данным изъяном очень трудно воспользоваться. В документе группы LOpht говорится о возможности модификации исходного текста популярного сетевого клиента Windows для UNIX под названием Samba в целях ручного восстановления потока данных, передаваемых по сети при аутентификации. Однако уровень квалификации программиста, необходимый для успешного решения этой задачи, а также необходимость иметь доступ к локальному сетевому сегменту для прослушивания какого-либо соединения, делает повсеместное распространение данного подхода маловероятным.